2021年南通大学硕士研究生入学考试复习大纲

    培养单位:化学化工学院2020年6月

    科目名称有机化学科目代码912

    考试范围及要点

    I.考试性质

    有机化学考试是为高等院校和科研院所招收化学及其相关学科硕士研究生而设置的具有选拔性质的全国统一入学考试科目，其目的是科学、公平、有效地测试学生是否掌握大学本科阶段有机化学的基本知识、基本理论，是否理解有机物的结构理论、有机反应机理以及有机化合物的结构、反应、机理之间的关系。评价的标准是高等学校本科毕业生能达到的及格或及格以上水平，要求学生通过有机反应原理、规律、特点、应用范围，以及在有机合成工艺路线的设计方法和原则的选择上表现出较好的分析问题和解决实际问题的能力，从而有利于各高等院校和科研院所在专业上择优选拔。

    II.考查目标

    有机化学理论考试涵盖有机化学的基本概念、基本理论、有机化合物的性质与制备、有机化学实验等内容，要求考生：

    （1）准确地再认或再现有机化学学科的有关知识。

    （2）准确、恰当地使用有机化学的专业术语，正确理解和掌握有机化学的有关化合物性质、有机化学反应规律和有机化学反应机理，掌握有机化合物的合成及实验操作技能。

    （3）运用有机化学的基础理论，解释和论证有机化学反应的规律，进行有机化合物的设计与合成。重点掌握有机化学的基本概念、理论、结构与性能关系、应用等。

    （4）要求能用现代物理及化学的理论知识，认识有机化学中电子效应、共价键的本质，深刻认识有机化学分子结构与化学物理性质的密切关系和变化规律。

    （5）要求掌握有机反应类型、方法学，能进行有机化合物分子设计合成，能从电子结构层次上认识有机化学动态反应过程，通过有机化合物的结构推测其物理性质和化学反应性质。

    （6）学会正确选择有机化合物的合成、分离、提纯和分析鉴定的方法，具备观察现象，分析问题和解决实验中所遇到问题的能力。能够掌握现代仪器的原理及操作使用，用于有机化化合物结构鉴定、反应机理的研究等。

    Ⅲ.考试形式和试卷结构

    1、试卷满分及考试时间

    本试卷满分为150分，考试时间为180分钟

    2、答题方式

    答题方式为闭卷，笔试。

    3、试卷内容结构

    有机化学基本概念及有机化合物性能 约25%

    有机化学反应基础理论约35%

    有机化合物结构鉴定、分子设计合成与应用  约40%

    Ⅳ.试卷题型结构

    命名题、选择题、填空题，推断题、合成题、反应机理题。

    Ⅴ.考范围及要点

    有机化学要求学生掌握有机化合物的系统命名原则、立体异构现象、各类有机化合物的性质、制备、结构与反应性能的关系，有机结构理论及重要有机反应机理，有机波谱学、涉及碳负离子的反应及在合成中的应用、有机合成、杂环、生物有机化合物（糖、氨基酸和蛋白质、核酸）、周环反应等。

    一、有机化学基本概念

    碳的sp3、sp2、sp杂化轨道。共价键的极性与分子的极性。Lewis酸碱理论，八隅体结构。

    二、烷烃

    烷烃的命名（包括六个碳以下的烷烃的英文命名）。碳链异构，伯、仲、叔、季碳原子，伯、仲、叔氢原子，乙烷与正丁烷的构象（定义、稳定性及两种书写形式）。烷烃的结构特征：σ键。卤代反应的自由基反应机理，伯、仲、叔氢的反应活性，伯、仲、叔碳自由基的相对稳定性。

    三、脂环烃

    脂环烃的命名（单环、螺环与桥环），环烷烃的取代、氧化、加成反应（三元、四元环的开环加成）、五员、六员环烯烃的加成和氧化（反式加成）。环烷烃的结构与稳定性，环己烷的优势构象，取代环己烷的优势构象规律。环烷烃化合物的立体异构（顺反异构、对映异构、取代环己烷的构象异构）。十氢萘的顺反异构。

    四、烯烃

    烯烃的结构和命名，顺反异构(产生条件，构型标记)，π键的特征。烯烃的亲电加成反应(加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、加水、硼氢化)及其机理，马氏规则及理论解释，烯烃与HBr加成的过氧化物效应，烯烃的氧化(环氧化、被KMnO4和臭氧氧化)。烯烃α-氢的反应：卤代、氧化。

    五、炔烃和二烯烃

    炔烃的结构和命名，炔烃的亲电加成反应（加氢、水合、加卤素、卤化氢），炔烃的亲核加成反应，炔氢的酸性和炔化物的生成。二烯烃的分类和命名，共轭二烯烃的结构，电子离域与共轭体系及其对体系化学性质的影响（π-π共轭、p-π共轭、超共轭）。共轭二烯烃的1,4-加成反应及机理。离域体系的共振论理论，共振杂化体的书写及稳定性判断。

    六、芳烃

    苯的结构特征。亲电取代反应(卤代、硝化、磺化和Friedel-Crafts反应)，苯环的氧化及苯环侧链的取代及氧化。亲电取代反应机理，定位规律(两类定位基、活性及其应用)及理论解释（共振论和过渡态理论）。芳香族亲电取代反应的动力学和热力学控制。芳香性及休克尔规则。

    七、立体化学

    手性、手性分子、非手性分子、手性碳、对称面、对称中心的各自含义及相互关系。对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体的定义、判据及它们之间的区别。立体化学在研究反应机理时的应用。

    八、卤代烃

    伯、仲、叔卤代烷的结构，卤代烷、烯的命名，卤原子作为取代基的英文名称。卤代烷的亲核取代反应（被-OH，-CN，-NH2，-OR等取代），亲核取代反应机制（SN1、SN2的特点）及影响因素（烷基、卤素、亲核试剂和溶剂极性）。碳正离子的重排，分子内亲核取代反应及邻位效应。消除反应及Saytzeff规则，消除反应机理（E1和E2），消除与取代的竞争（烷基结构、亲核试剂、溶剂和温度影响的一般规律）。亲核取代反应和消除反应中的立体化学。

    九、醇和酚

    醇的分类和命名，伯、仲、叔醇的结构。醇的化学性质：与Na反应，卤代烃的生成，与无机含氧酸成酯，脱水成烯，氧化与脱氢（选择性的氧化）。邻二醇类的特性（与过碘酸反应，频哪醇重排）。酚的命名，酚的化学性质：酚羟基的反应（酸性、与FeCl3显色、成酯、成醚、Claisen重排）。

    十、醚和环氧化合物

    醚的结构和命名，醚的化学性质：质子化成盐，醚键断裂，醚的过氧化。三员环氧化物的开环加成反应及其反应机理（酸催化和碱催化历程）。醇和醚的制备（Williamson法合成醚）。

    十一、醛和酮

    醛酮的结构和命名，醛酮的亲核加成反应：加HCN、NaHSO3、加ROH（半缩醛、缩醛、缩酮的生成）、加金属有机试剂、加氨的衍生物、加Wittig试剂；亲核加成反应机理。α-氢原子的反应：醇醛（酮）缩合（自身缩合，交叉缩合、分子内缩合，芳醛与脂肪族酸酐缩合）、Mannich反应，卤化反应和卤仿的生成。氧化反应：被Tollens试剂、Fehling试剂氧化。还原反应：催化氢化，被LiAlH4、NaBH4还原和clemmensen还原，Cannizzaro反应。

    十二、核磁共振、红外和质谱

    核磁共振和质谱的基本原理。屏蔽效应和化学位移，影响化学位移的因素，常见质子的化学位移范围。自旋偶合裂分的一般规律。质谱在结构测定中的作用。红外光谱的一般原理，红外吸收峰的位置和强度与分子的振动的关系，各类有机物基团的特征吸收频率大致范围。

    十三、羧酸及羧酸衍生物

    羧酸及羧酸衍生物的结构、分类和命名。

    羧酸和取代羧酸的酸性（电子效应对酸性的影响）；羧酸衍生物的生成及反应机理；羧酸的脱羧和脱水；α-氢原子的卤代。羟基酸的性质：酸性和脱水。

    酰基的亲核取代：水解、醇解和氨解及亲核取代反应机理（影响“三解”反应活性的因素）。还原反应（LiAlH4、钠-醇、Rosenmund还原），与格氏试剂的反应。酰胺的Hofmann降解反应。

    十四、羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用

    酮式—烯醇式互变异构。Claisen酯缩合反应及机理：自身缩合、交叉缩合、分子内缩合，乙酰乙酸乙酯的性质及其在合成上的应用。丙二酸二乙酯的合成及其在合成上的应用。

    十五、胺

    胺的分类和命名（伯、仲、叔胺，季铵盐，季胺碱）。胺的结构和化学性质：碱性与成盐（溶剂化、电子效应、空间效应的影响），烃基化、酰化与磺酰化，与亚硝酸反应，胺的氧化，芳环上的亲电取代反应，重氮盐的制备、性质及其在有机合成上的应用：取代（放氮）与偶联（保留氮）反应，胺的制备，季铵盐和季铵碱的结构性质和应用（Hofmann消除规则）。

    十六、协同反应

    电环化反应，环加成反应和迁移反应的原理及应用。

    十七、碳水化合物

    单糖的构型和标记，单糖的环状结构（Harworth式），变旋光现象。单糖的化学性质：成苷，碱性条件下的转化（差向异构化），被溴水、稀硝酸氧化，被Tollens、Benedict等弱氧化剂氧化（还原糖），成脎反应。二糖的结构特征和性质（组成的单糖、苷键、有无还原性和变旋光现象）。

    十八、杂环化合物

    杂环化合物的分类、结构和命名（包括衍生物的命名）。结构与芳香性。五员杂环的化学性质，常见五员杂环：呋喃和糠醛、吡咯和吲哚、噻吩的结构和性质。六员杂环化合物：吡啶和嘧啶、喹啉和异喹啉的结构和性质。

    十九、氨基酸、蛋白质和核酸

    氨基酸的分类、α-氨基酸的构型，α-氨基酸的化学性质：羧基和氨基的反应，两性电离与等电点（等电点的应用），与茚三酮显色反应；肽的结构与命名、肽键的构型。

    试题结构：

    主要包括命名题、选择题、填空题，推断题、合成题、反应机理题。

    参考书目名称编者出版单位版次年份

    《有机化学》徐寿昌高等教育出版社第二版1993

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