2022年黑龙江大学有机化学硕士研究生考研大纲及参考书目 正文

考试科目名称： 有机化学      考试科目代码：722

一、考试要求
考生须对有机化学基本概念有较深入的了解，能够系统的掌握各类化合物的命名、结构特点及主要性质、反应和合成制备方法等内容；能完成反应、结构鉴定、合成等各类问题；熟悉典型的反应历程及概念；了解化学键理论概念、过渡态理论，初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基等中间体的相对活性及其在有机反应进程中的作用；能应用电子效应来解释一些有机化合物的结构与性能的关系；具有综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。

二、考试内容
第1章绪论
有机化合物与有机化学，有机化合物的特性。离子键、共价键、金属键及分子间作用力的形成与区别；共价键理论（电子配对法、轨道杂化理论），共价键键参数含义，共价键的均裂，有机物的分类；分子轨道理论。
第2章 烷 烃
2．1  烷烃的结构与命名
2．2  烷烃的异构与构象
烷烃异构，烷烃构象表示方法，乙烷的构象；丁烷的构象；构象分析
2．3 烷烃的物理性质
2．4 烷烃的化学性质
卤化反应及其自由基取代反应历程、自由基稳定性和自由基的结构（超共轭效应）
第3章 烯 烃
3．1 烯烃的结构和命名
烯烃的结构，命名，构造异构，顺反异构及表示方法。
3．2 烯烃物理性质
3．3 烯烃的化学性质
催化氢化及烯烃的稳定性；亲电加成：加卤素(亲电试剂、亲电加成、亲电加成反应历程)，加卤化氢(马氏反应规则，诱导效应，碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排)，加次卤酸，加硫酸，加水，硼氢化反应；自由基加成：HBr过氧化物效应； 氧化反应；α-氢原子的反应:卤代（烯丙基自由基及，共轭效应）；烯烃的鉴别。
第4章 炔烃、二烯烃
4．1 炔烃的结构和命名
4．2 炔烃的物理性质
4．3 炔烃的化学性质
叁键碳上氢原子的活泼性（弱酸性）：与钠或氨基钠反应、与硝酸银的氨溶液或卤化亚铜的氨溶液反应；加成反应：催化加氢、亲电加成 （A、与卤素的加成 B、与氢卤酸的加成 C、与水的加成）、亲核加成——与醇加成；氧化反应；炔烃的制备与鉴别。
4．4 二烯烃的性质
共轭二烯烃的结构、共轭效应，共轭二烯烃的性质：①加成反应(1,4加成和1,2加成)  ②双烯合成(Diels-Alder反应)
第5章 脂环烃
5．1 脂环烃的分类、命名
5．2 环烷烃的结构与稳定性
5．4 环已烷及其衍生物的构象
椅式，船式，a键，e键，一元及多元取代环已烷的构象分析。
5．5  环烷烃的化学性质
取代反应，加成反应，氧化反应，环烯烃和环二烯烃的反应。脂环烃的鉴别。
第6章 芳香烃
6．1 芳香烃的分类与命名
6．2 芳香烃的结构
芳香性与许克尔规则
6．3 芳香烃的物理性质
6．4芳香烃的化学性质
1．亲电取代反应及机理：卤代、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化、氯甲基化；2.加成反应：加氢、加氯；3.氧化反应：侧链氧化、苯环氧化；4.侧链取代；5. 定位规则及活化作用，理论解释，双取代基定位规则及理论解释，定位规则的应用。
第7章 立体化学
异构体的分类与立体化学，手性，手征性，手性分子与旋光性，分子的对称因素，手性原子。构型的确定、标记和表示方法（Fisher投影式，R/S表示方法）。对映体，非对映体，外消旋体，差向异构体，内消旋体。一个以上手性碳原子的对映异构体的判别法；了解外消旋的拆分、环状化合物的立体异构及立体化学在研究反应历程中应用
第8章 卤代烃
8．1 卤代烷的分类、结构与命名
8．2 卤代烃的物理性质
8．3 卤代烃的化学性质
1. 亲核取代反应 (水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸银作用)，亲核取代反应历程(SN1和SN2)；2. 消除反应：β-消除反应历程(E1和E2)，消除方向，取代与消除的关系；3. 卤代烷与金属作用 (与镁、格氏试剂)。卤代烯的分类及双键位置对卤素原子活泼性的影响。卤代烃的鉴别和制备。
第9章 醇和醚
9．1  醇的结构、分类、异构和命名
9．2 醇的物理性质
9．3 醇的化学性质
①与活泼金属的反应；②羟基的反应: 卤烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应 (分子内脱水和分子间脱水)；③氧化与脱氢。二元醇的性质。醇的制备与鉴别。  
9．4 醚
结构和命名。物理性质。化学性质：

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